Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Enol content of acetone
Condições: Acetone in water at 25 °C; K(enol/keto) ≈ 10⁻⁶–10⁻⁸.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetone contains only about one enol molecule per million or more keto molecules at equilibrium. What best explains this?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The C=O bond is much stronger than the C=C bond formed in the enol, so the keto form is more stable
Correct: bond energies favor the keto tautomer for simple ketones.
Esta não Enol formation is too slow to reach equilibrium
Tautomerization is fast with trace acid or base; the ratio is thermodynamic.
Esta não The enol is a different compound that cannot convert back to acetone
Keto and enol interconvert; they are tautomers in equilibrium.
Esta não The enol is aromatic and therefore unreactive
Acetone’s enol is not cyclic or aromatic.
Solução explicada
Converting keto to enol trades a C=O and a C–H for a C=C and an O–H. The C=O π bond is much stronger than a C=C π bond, so the keto form is lower in energy by roughly 40–50 kJ/mol.
O que você vai praticar
Interpret the keto–enol equilibrium constant of a simple ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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