Química Orgânica 2 · Nomenclatura de derivados do benzeno
Por que tolueno, mas 1-metil-4-nitrobenzeno
Condições: IUPAC 2013 recommendations; toluene (C6H5CH3) and its nitro derivative.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O composto desenhado é avaliado como tolueno, mas seu derivado para-nitro é avaliado como 1-metil-4-nitrobenzeno, e não 4-nitrotolueno. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tolueno é o nome preferido apenas para o C6H5CH3 não substituído; os nomes preferidos de seus derivados usam benzeno como estrutura de base.
Correto: tolueno é mantido como PIN, mas não pode receber substituintes num PIN; por isso 4-nitrotolueno é apenas nomenclatura geral.
Esta não Tolueno é um nome incorreto e nunca deve ser usado.
Tolueno é o nome IUPAC preferido de 2013 para C6H5CH3.
Esta não Nitro tem prioridade sobre metil, então o carbono do nitro deve ser o C1 e tolueno não pode ser usado.
Nitro é só prefixo; é a regra da estrutura de base, e não a prioridade dos grupos, que exclui o tolueno do PIN.
Esta não Tolueno precisa de localizador, 1-metilbenzeno, quando outro grupo é adicionado.
O problema não são os localizadores; o tolueno simplesmente não pode ser substituído num nome preferido.
Solução explicada
Pelas recomendações de 2013, tolueno é um nome IUPAC preferido retido para C6H5CH3 (metilbenzeno também é aceitável), mas o tolueno não pode ser substituído num nome preferido. Um derivado substituído usa, portanto, o benzeno como estrutura de base: 1-metil-4-nitrobenzeno; 4-nitrotolueno continua sendo um nome geral. Já fenol, anilina e ácido benzoico podem ser substituídos em nomes preferidos.
O que você vai praticar
Explicar por que tolueno é um nome preferido para C6H5CH3, mas os toluenos substituídos são nomeados como metilbenzenos.
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