Unidade 6 de 10 · Química Orgânica 2 · Regras de nomenclatura IUPAC
ConcluídaComo nomear derivados do benzeno (regras IUPAC com exemplos)
Para nomear um derivado do benzeno, use um nome retido como fenol ou anilina quando o grupo dele estiver presente (esse grupo fica no C1); senão, nomeie os grupos como prefixos, numere com os menores localizadores e ordene os prefixos alfabeticamente. Por exemplo, ClC6H4OH com o Cl oposto ao OH é o 4-clorofenol.
- 7 regras
- 1 exemplo resolvido
- 2 verificações rápidas
Passo a passo
- Procure um nome retido: fenol (OH), anilina (NH2), ácido benzoico (COOH), benzaldeído (CHO) ou benzonitrila (CN). Se houver, o grupo dele fica no C1 e não é citado como prefixo.
- Senão, o benzeno é a base e cada grupo é um prefixo: etilbenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno. Tolueno, anisol e os xilenos sem substituintes mantêm o nome (metilbenzeno também é aceito), mas com outro grupo são nomeados como benzenos.
- Com exatamente dois grupos, você pode dizer orto (1,2), meta (1,3) ou para (1,4), mas o nome IUPAC usa números: 1-bromo-3-metilbenzeno (m-bromotolueno).
- Com três ou mais grupos, use sempre números e escolha o conjunto de localizadores mais baixo no primeiro ponto de diferença.
- Em caso de empate, o menor número vai para o grupo que vem primeiro em ordem alfabética pelo nome em português.
- Escreva os prefixos em ordem alfabética (sem contar di, tri) com seus localizadores e, por fim, o nome da base.
- C6H5- como substituinte é fenila; C6H5CH2- é benzila. Se o grupo principal está na cadeia, o anel vira substituinte: fenilmetanol (álcool benzílico).
Exemplo resolvido
1-bromo-3-cloro-5-nitrobenzeno
- Não há grupo de nome retido (OH, NH2, COOH, CHO, CN), então a base é o benzeno e bromo, cloro e nitro são prefixos.
- Os três grupos se alternam no anel, e qualquer numeração dá o conjunto 1,3,5.
- O empate é decidido pela ordem alfabética: bromo vem primeiro e fica com o C1, cloro com o C3 e nitro com o C5: 1-bromo-3-cloro-5-nitrobenzeno.
Teste-se
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC do composto desenhado?
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC do composto desenhado?
Erros comuns
- Usar o-, m- ou p- em um anel com três substituintes, como em o,p-dinitrotolueno; com três ou mais grupos só valem números.
- Citar o grupo do nome retido como prefixo, como em 1-hidroxi-4-metilbenzeno em vez de 4-metilfenol.
- Numerar buscando a menor soma em vez do menor localizador no primeiro ponto de diferença.
- Confundir fenila (C6H5-) com benzila (C6H5CH2-): ClCH2C6H5 é o (clorometil)benzeno, não o clorobenzeno.
- Dar o C1 ao grupo que aparece primeiro na fórmula em vez do grupo do nome retido ou, no empate, do prefixo que vem primeiro na ordem alfabética.
Nomes retidos e de uso geral de derivados do benzeno
| Grupo no benzeno | Nome IUPAC | Uso |
|---|---|---|
| -OH | fenol | nome retido (cobrado) |
| -NH2 | anilina | nome retido (cobrado) |
| -COOH | ácido benzoico | nome retido (cobrado) |
| -CHO | benzaldeído | nome retido (cobrado) |
| -CN | benzonitrila | nome retido (cobrado) |
| -CH3 | tolueno | preferido; metilbenzeno é aceito |
| -OCH3 | anisol | preferido; metoxibenzeno é aceito |
| -CH=CH2 | etenilbenzeno | estireno: só uso geral |
Ponha em prática
Agora tente os exercícios desta unidade.
Pratique
- A lição completa desta unidade
- Todos os exercícios desta unidade
- Nomeie um aminobenzeno com halogênio em para
- Nomeie um ácido benzoico com halogênio em meta
- Nomeie um di-halobenzeno orto
- Nomeie um benzeno com um grupo CH2Cl
- Nomeie um fenol com dois cloros
- Nomeie um benzeno com dois cloros em meta
- Nomeie um benzeno metil-nitro em para
- Nomeie um álcool secundário com um anel benzênico
Perguntas frequentes
Quando usar orto, meta e para?
Só em um anel benzênico com exatamente dois substituintes: orto é 1,2, meta é 1,3 e para é 1,4. O nome IUPAC usa números, então se escreve 1,3-diclorobenzeno e não m-diclorobenzeno.
Como numerar um benzeno com três substituintes?
Comece pelo grupo do nome retido, se houver. Senão, escolha o conjunto de localizadores mais baixo no primeiro ponto de diferença e, no empate, dê o C1 ao substituinte que vem primeiro na ordem alfabética.
Tolueno é um nome IUPAC?
Sim. O tolueno sem substituintes é o nome IUPAC preferido (metilbenzeno também é aceito), mas toluenos substituídos são nomeados como benzenos: 1-metil-4-nitrobenzeno, não 4-nitrotolueno.
Qual é a diferença entre fenila e benzila?
A fenila é o próprio anel, C6H5-, ligado diretamente. A benzila é C6H5CH2-, com um CH2 entre o anel e o resto da molécula; por isso o álcool benzílico é o fenilmetanol.
Qual é o nome IUPAC do TNT?
O TNT é o 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno: o conjunto 1,2,3,5 é mais baixo que 1,2,4,6 no primeiro ponto de diferença.