Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Which step needs an oxidant?
Condições: Five conversions of cyclohexane derivatives are proposed. Consider the carbons whose bonds change.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conversion requires an oxidising agent?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanol → cyclohexanone
The carbinol carbon gains a second bond to oxygen and loses a C–H bond: an oxidation (PCC, Jones or Swern).
Esta não Cyclohexanol → cyclohexene
Dehydration removes H and OH from neighbouring carbons; one carbon is oxidised and the other reduced, so there is no net change. Acid and heat suffice.
Esta não Cyclohexene → cyclohexanol
Hydration adds H and OH; there is no net change in oxidation level, so acid and water are enough.
Esta não Cyclohexanone → cyclohexanol
The carbonyl carbon gains a C–H bond and loses a C–O π bond: a reduction (NaBH₄).
Esta não Bromocyclohexane → cyclohexene
Elimination of HBr is another no-net-change step; it needs a base, not an oxidant.
Solução explicada
Track the carbon that changes. Adding bonds to O (or removing bonds to H) is oxidation; the reverse is reduction. Additions and eliminations of H–X or H–OH across neighbouring carbons cause no net change, so they need acid or base rather than a redox reagent.
O que você vai praticar
Classify functional-group interconversions as oxidations, reductions or neither by comparing bonds to oxygen and hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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