Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Interconversão de grupo funcional vs desconexão
Condições: Four retrosynthetic steps (⇒ means "can be made from").
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual etapa retrossintética é uma interconversão de grupo funcional (IGF), e não uma desconexão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Bromociclo-hexano ⇒ ciclo-hexanol
Mesmo esqueleto carbônico; só o Br é trocado por OH, então é uma IGF.
Esta não 2-Feniletanol ⇒ brometo de benzilmagnésio + formaldeído
Uma ligação C–C é quebrada em duas partes: uma desconexão.
Esta não 1-Fenilpropino ⇒ fenilacetileto + iodometano
A ligação C–C entre o alcino e a metila é desconectada.
Esta não Butan-2-ol ⇒ brometo de etilmagnésio + acetaldeído
Quebrar a ligação C2–C3 é uma desconexão.
Solução explicada
Uma IGF apenas troca o grupo funcional no mesmo esqueleto carbônico: bromociclo-hexano ⇒ ciclo-hexanol troca Br por OH (feito no sentido direto com PBr3). As outras etapas quebram uma ligação carbono–carbono em dois fragmentos, o que é uma desconexão.
O que você vai praticar
Identifique qual seta retrossintética é uma interconversão de grupo funcional, e não uma desconexão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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