Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard addition — disconnect a tertiary alcohol
Condições: Target 2-phenylbutan-2-ol, whose OH-bearing carbon is attached to phenyl, methyl, and ethyl. Use one organometallic addition to a ketone followed by workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair gives the target connectivity?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetophenone, C₆H₅COCH₃, plus ethylmagnesium bromide
The ketone already supplies phenyl and methyl; ethyl is the third substituent.
Esta não Benzaldehyde plus ethylmagnesium bromide
The aldehyde retains a hydrogen on the alcohol carbon and lacks the target methyl substituent.
Esta não Acetone plus benzylmagnesium bromide
This places CH₂ between phenyl and the central carbon and leaves two methyl groups there.
Solução explicada
Disconnect a tertiary alcohol
Disconnect one central C–C bond and turn the OH carbon back into a carbonyl. Removing ethyl leaves a carbonyl carbon bearing phenyl and methyl: acetophenone. Benzyl is not phenyl, and an aldehyde cannot supply the same three-carbon-substituent center.
O que você vai praticar
Select a ketone and nucleophile pair by matching three carbon substituents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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