Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard vs organocuprate addition — compare 1,2 and 1,4
Condições: For cyclohex-2-en-1-one, assume the standard textbook selectivity model: CH₃MgBr gives 1,2-addition, while (CH₃)₂CuLi gives 1,4-addition, followed by protonation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which comparison correctly describes the final functional groups?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The Grignard product retains C=C and has an alcohol; the cuprate product retains C=O and has methyl at the β carbon.
Direct addition consumes the carbonyl π bond; conjugate addition ultimately restores it while saturating the enone double bond.
Esta não Both products must be identical because both reagents contain methyl.
Metal identity changes nucleophile behavior and thus the attacked site.
Esta não The cuprate product is an alcohol at the β carbon.
Conjugate addition forms a β C–C bond and, after enolate protonation, a ketone rather than a β alcohol.
Solução explicada
Distinguish two carbon donors
An enone offers two electrophilic positions. Under the stated model, hard Grignard attack at carbonyl carbon gives an allylic alcohol; softer cuprate attack at the β carbon passes through an enolate and yields a saturated ketone.
O que você vai praticar
Compare conjugate and direct addition tendencies without treating all metals alike.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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