Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Put the operations in order
Condições: A student proposes premixing water with acetone and then adding an organolithium reagent to make a tertiary alcohol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the key mechanistic objection?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Water protonates the carbon nucleophile, diverting it to an alkane before useful addition.
Water is a reactant toward the strongly basic carbon donor, not an inert additive.
Esta não Water cannot transfer a proton to any alkoxide.
That proton transfer is exactly why water can serve in a later workup.
Esta não A carbonyl carbon becomes non-electrophilic whenever any solvent is present.
Dry compatible solvents support addition; the problem is the protic reagent consumption.
Solução explicada
The same basicity that lets an alkoxide accept a proton also makes the starting carbon reagent incompatible with water. First form the C–C bond under dry conditions; then introduce the proton source to neutralize the alkoxide.
O que você vai praticar
Explain why aqueous workup must follow carbon–carbon bond formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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