Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Reversibilidade microscópica: hidratação vs desidratação
Condições: Dilute H2SO4: hydration of 2-methylpropene (excess water, cool) and dehydration of tert-butyl alcohol (heat, water removed)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A desidratação catalisada por ácido do álcool terc-butílico segue álcool → íon oxônio → cátion terc-butila → 2-metilpropeno. Nas mesmas condições ácidas, que caminho segue a hidratação do 2-metilpropeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alceno → cátion terc-butila → íon oxônio → álcool, pelos mesmos estados de transição em ordem inversa
Reversibilidade microscópica: as reações direta e inversa compartilham o caminho de menor energia, percorrido no sentido contrário.
Esta não Uma adição concertada de água à ligação dupla, em uma etapa
Se um caminho em uma etapa fosse mais baixo, a desidratação também o usaria; a reação inversa não pode seguir outra rota de menor energia.
Esta não Alceno → um carbocátion primário → álcool
A desidratação nunca passa por um cátion primário, então a hidratação também não; o cátion terciário é o intermediário comum.
Esta não Os mesmos intermediários, mas com outra etapa determinante da velocidade e novos estados de transição
Os estados de transição são as mesmas estruturas; só a ordem deles se inverte ao longo da coordenada de reação.
Solução explicada
Nas mesmas condições, uma reação e sua inversa seguem o mesmo caminho de menor energia, pelos mesmos intermediários e estados de transição. O sentido é determinado pelas condições (excesso de água e temperaturas baixas favorecem a hidratação; aquecimento e remoção de água favorecem a desidratação), e não pelo caminho.
O que você vai praticar
Aplique a reversibilidade microscópica para prever os intermediários e os estados de transição de uma reação inversa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas