Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Which ester gives butan-1-ol and ethanol
Condições: An ester is treated with excess LiAlH4 in ether, then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The alcohol formed from the acyl (carbonyl) side of the ester is butan-1-ol, and the alkoxy group is released as ethanol. Which ester was reduced?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ethyl butanoate
The four-carbon acyl carbon becomes the CH2OH of butan-1-ol, and the ethoxy group leaves as ethanol.
Esta não butyl acetate
This ester also gives butan-1-ol and ethanol, but the other way round: ethanol comes from the acetyl side and butan-1-ol from the butoxy group.
Esta não ethyl 2-methylpropanoate
The branched acyl group gives 2-methylpropan-1-ol, not butan-1-ol.
Solução explicada
LiAlH4 cuts an ester at the acyl–oxygen bond. The carbonyl carbon keeps its carbon chain and becomes a primary CH2OH, while the alkoxy group leaves as an alkoxide and is protonated to its alcohol. A straight four-carbon acyl group (butanoyl) with an ethoxy group, ethyl butanoate, is the only choice that matches both assignments.
O que você vai praticar
Work backwards from the two alcohols of an ester reduction to the ester that produced them.
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