Arrow Lab

Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados

Mecanismo de formação de imina

O mecanismo de formação de imina em 7 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Imine formation — ethanal and ammonia.

O que você vai praticar

  • Add ammonia to an aldehyde, then lose water to form a C=N bond.

O exemplo e suas condições

Ethanal and ammonia in mildly acidic conditions, with water removal to favor imine formation. Draw the steps that make the imine; proton exchange between acid and free ammonia is not shown. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.

Mecanismo de formação de imina, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Protonate the carbonyl

    Etapa 1 de 7, Protonate the carbonyl: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Hydronium protonates the carbonyl oxygen, making the carbonyl carbon easier to attack.

    As setas curvas do desenho:

    • The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
    • The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.

  2. Ammonia attacks

    Etapa 2 de 7, Ammonia attacks: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Nitrogen uses its lone pair to attack the carbonyl carbon. Nitrogen now has four bonds and a positive charge.

    As setas curvas do desenho:

    • The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
    • The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.

  3. Remove a nitrogen proton

    Etapa 3 de 7, Remove a nitrogen proton: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Water removes a proton from the positively charged nitrogen. This gives a neutral carbinolamine: a carbon bonded to both OH and nitrogen.

    As setas curvas do desenho:

    • The base uses a lone pair to accept a proton from the N–H bond.
    • The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.

  4. Turn OH into water

    Etapa 4 de 7, Turn OH into water: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Add a proton to the OH group so it can leave as water.

    As setas curvas do desenho:

    • The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
    • The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.

  5. Form the C=N bond

    Etapa 5 de 7, Form the C=N bond: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    The nitrogen lone pair forms the C=N bond as water leaves. Nitrogen carries a positive charge in this iminium ion.

    As setas curvas do desenho:

    • A lone pair forms the new π bond.
    • The leaving group takes the electrons from the single bond.

  6. Return the acid catalyst

    Etapa 6 de 7, Return the acid catalyst: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Water removes a proton from the iminium nitrogen. This gives the neutral C=N product and regenerates hydronium.

    As setas curvas do desenho:

    • The base uses a lone pair to accept a proton from the N–H bond.
    • The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.

  7. Products

    Etapa 7 de 7, Products: as estruturas, com os produtos finais

    The imine nitrogen has a C=N double bond, one N–H bond and one lone pair. The original carbonyl oxygen leaves in water with two hydrogens. Hydronium is regenerated.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

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