Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Mecanismo de reação de PBr3 com um álcool
O mecanismo de reação de PBr3 com um álcool em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Alcohol to alkyl bromide — PBr₃.
O que você vai praticar
- Bond the alcohol oxygen to phosphorus, then use bromide for an SN2 attack at carbon.
O exemplo e suas condições
Ethanol and PBr₃ in dry ether. Draw one alcohol conversion, stopping at bromoethane and HOPBr₂ before adding more alcohol or water.
Mecanismo de reação de PBr3 com um álcool, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Oxygen attacks phosphorus
Form the O–P bond and break a P–Br bond. Bromide leaves.
Observação sobre o desenho acima: The three bromines are equivalent. The bromide released first then attacks carbon.
As setas curvas do desenho:
- The alcohol oxygen donates a lone pair to form a bond to phosphorus.
- The P–Br bond electrons leave with bromide.
Bromide attacks from behind
Bromide attacks as the oxygen group leaves. No free primary carbocation forms.
As setas curvas do desenho:
- Bromide attacks carbon from the back, forming the C–Br bond.
- The C–O bond electrons return to oxygen as it leaves carbon.
Products
Bromoethane and HOPBr₂ are neutral. The alcohol oxygen and its hydrogen stay together on phosphorus. The bromide released first now bonds to carbon.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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