Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Mecanismo de eliminação E2
O mecanismo de eliminação E2 em 2 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: E2 elimination — 2-bromobutane to but-2-ene.
O que você vai praticar
- Use ethoxide to remove a β hydrogen and draw all three arrows of E2 together.
O exemplo e suas condições
2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.
Mecanismo de eliminação E2, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Remove H and Br together
Remove the drawn hydrogen on the inner β carbon, not a hydrogen on the terminal methyl group.
As setas curvas do desenho:
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
But-2-ene and ethanol
Ethoxide gains H to become ethanol. The C–H pair forms the π bond, and bromide balances sodium. The drawing shows (E)-but-2-ene, the major isomer; (Z)-but-2-ene also forms as a minor product.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
Abra a demonstração interativa gratuita de eliminação E2: você desenha cada seta curva, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, e recebe retorno sobre cada movimento. Não é preciso criar conta.
Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito
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