Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponification — methyl acetate and hydroxide
Condições: Methyl acetate with hydroxide. Draw hydrolysis to acetate and methanol, stopping before any acid workup. Counterions are not drawn.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide attacks the carbonyl
Add hydroxide to the carbonyl carbon and move the C=O π electrons onto oxygen.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms a bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move to oxygen as the new bond forms.
Methoxide leaves
Restore the carbonyl and release methoxide from the tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen forms the C=O π bond again.
- The C–O electrons leave with the methoxy group, making methoxide.
Methoxide takes a proton
The acetic acid and methoxide just formed exchange a proton, giving acetate and methanol.
As setas curvas
- Methoxide takes the carboxylic acid proton to become methanol.
- The acid O–H electrons stay on oxygen, forming carboxylate.
Acetate and methanol
Hydroxide is used up overall, not regenerated as a catalyst. Its oxygen becomes one of the acetate oxygens. The original ester oxygen bonded to CH₃ ends up in methanol. Acid workup would protonate the acetate, but is not part of this exercise.
O que você vai praticar
Add hydroxide to an ester, release the alkoxide, and transfer a proton to make carboxylate and alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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