Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
From an ester to a primary amide
Condições: Methyl acetate and ammonia in methanolic solution under conditions permitting aminolysis. Two ammonia molecules are drawn: one attacks the carbonyl and the second removes the N–H proton before methoxide leaves; methoxide then takes that proton back from ammonium. Retain methanol and all N-bound hydrogens.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Attack the carbonyl
Form the new bond to the carbonyl carbon. The attacking atom gains a positive charge as the carbonyl oxygen becomes negative.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Remove the extra proton
A second ammonia takes a proton from the positive nitrogen before anything leaves, giving a neutral nitrogen and ammonium.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Lose the leaving group
Restore the carbonyl as methoxide departs from the tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Protonate the methoxide
Methoxide takes a proton from ammonium, giving methanol and regenerating ammonia.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The acyl carbon has gained nitrogen and lost its methoxy oxygen. Methanol and ammonia are regenerated alongside the neutral primary amide; all oxygen and nitrogen atoms remain present and the total charge is zero.
O que você vai praticar
Complete ester aminolysis including the proton transfer missing from an isolated tetrahedral-collapse exercise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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