Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
An alcohol tether closes onto an acyl chloride
Condições: 4-Hydroxybutanoyl chloride and triethylamine in a dilute dry aprotic medium. Follow intramolecular five-membered lactone formation and retain the acid-scavenger salt.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Attack the carbonyl
Form the new bond to the carbonyl carbon. The attacking atom gains a positive charge as the carbonyl oxygen becomes negative.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
- The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.
Lose the leaving group
Restore the carbonyl as the leaving group departs. The atom that attacked still has its hydrogen and positive charge.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
- The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.
Remove the extra proton
Triethylamine takes a proton from the new product, making it neutral. Chloride does not react in this step.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.
Products
The new group has replaced chloride. The organic product is neutral, alongside triethylammonium and chloride ions. All atoms remain present and the total charge is zero.
O que você vai praticar
Construct a lactone by intramolecular acyl substitution, not carbon substitution or simple acid–base neutralization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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