Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Paracetamol por N-acetilação do 4-aminofenol em água
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O grupo amino ataca o anidrido
O 4-aminofenol tem um grupo amino e um OH fenólico. O par isolado do nitrogênio é o melhor nucleófilo, então ele se adiciona a um carbono carbonílico do anidrido acético, mesmo em água quente.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do grupo amino forma a nova ligação N–C.
- O par π da carbonila vai para o oxigênio.
O intermediário tetraédrico expulsa acetato
O par isolado do alcóxido refaz a carbonila e a ligação com a outra unidade acetila se rompe. O acetato que sai é estabilizado por ressonância, o que torna o anidrido um bom doador de acila.
As setas curvas
- O alcóxido empurra elétrons de volta para refazer a C=O.
- A ligação C–O se rompe, e seus elétrons vão para o oxigênio do acetato que sai.
Transferência de próton para o acetato
O acetato remove o próton do nitrogênio positivamente carregado. Os produtos são a amida neutra e ácido acético.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do acetato se liga ao próton N–H.
- O par N–H volta para o nitrogênio da amida.
Paracetamol
O paracetamol (acetaminofeno) cristaliza ao resfriar, com ácido acético em solução. O OH fenólico permanece livre; acetilá-lo exigiria catalisador básico ou ácido e mais anidrido.
O que você vai praticar
Sintetize o paracetamol por N-acetilação do 4-aminofenol com anidrido acético, com o acetato como grupo abandonador e como base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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