Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Ácido 4-hidroxibutanoico em meio ácido
Condições: 4-Hydroxybutanoic acid, catalytic H2SO4, warm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido 4-hidroxibutanoico é aquecido levemente com traços de ácido sulfúrico. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta γ-Butirolactona
A hidroxila do C4 fecha um éster cíclico de cinco membros.
Esta não Tetra-hidrofurano
A carbonila permanece; o produto é um éster cíclico, não um éter cíclico.
Esta não Ácido but-3-enoico
A desidratação de um álcool primário a alceno exige condições bem mais drásticas; a lactonização é muito mais rápida.
Esta não β-Propiolactona (quatro membros)
O anel inclui de C1 a C4 mais o O: cinco átomos, não quatro.
Solução explicada
O ácido protona a carbonila, e a hidroxila no C4 da mesma molécula a ataca. A perda de água do intermediário tetraédrico fecha um anel de cinco membros. Por ser uma reação intramolecular e formar um anel de cinco membros sem tensão, a γ-butirolactona é fortemente favorecida.
O que você vai praticar
Preveja a lactona formada quando um γ-hidroxiácido é tratado com ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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