Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
As duas etapas da substituição nucleofílica acílica
Condições: Acetyl chloride with methanol, a typical nucleophilic acyl substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência descreve o mecanismo de cloreto de acetila + metanol → acetato de metila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O metanol se adiciona ao carbono da C=O e forma um intermediário tetraédrico; depois a C=O se refaz e o cloreto é expulso
Adição seguida de eliminação, passando por um intermediário tetraédrico sp³, é o mecanismo geral da substituição acílica.
Esta não O metanol desloca o cloreto em uma única etapa concertada, com ataque pelo lado oposto (SN2)
Um carbono carbonílico trigonal não tem lado oposto acessível; o nucleófilo ataca a ligação π da C=O e forma-se um intermediário.
Esta não O cloreto sai primeiro e forma um íon acílio, que o metanol então captura
Íons acílio exigem um ácido de Lewis forte como o AlCl3; o cloreto de acetila neutro não se ioniza em metanol.
Esta não O metanol se adiciona ao carbono da C=O e o alcóxido tetraédrico é simplesmente protonado
Isso é adição nucleofílica, como nas cetonas; um cloreto de acila tem grupo abandonador, então a C=O se refaz.
Solução explicada
O nucleófilo se adiciona ao carbono carbonílico trigonal pelo orbital π* da C=O, e os elétrons π se deslocam para o oxigênio, formando um intermediário tetraédrico sp³. Esse alcóxido então devolve os elétrons para refazer a C=O, e o melhor grupo abandonador do carbono (aqui, o cloreto) é expulso. Primeiro a adição, depois a eliminação: por isso a reação se chama adição–eliminação.
O que você vai praticar
Identifique as duas etapas da substituição nucleofílica acílica e o intermediário tetraédrico que as liga.
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