Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Anilina e CO2 a partir de isocianato de fenila e água
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
A água se adiciona ao carbono do isocianato
O carbono do isocianato está ligado ao nitrogênio e ao oxigênio e é fortemente eletrofílico. Um oxigênio da água o ataca e o par π do C=N se desloca para o nitrogênio, gerando um zwitteríon.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação O–C com o carbono do isocianato.
- Os elétrons π do C=N se deslocam para o nitrogênio.
A água remove o próton do oxônio
A água remove o próton do oxigênio carregado positivamente do zwitteríon. Isso deixa a carga negativa no nitrogênio do aduto e forma hidrônio.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da água se liga ao próton do oxônio.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio da hidroxila.
O hidrônio protona o nitrogênio
O ânion de nitrogênio é a base mais forte presente e retira um próton do hidrônio. Isso gera ácido N-fenilcarbâmico neutro e devolve a molécula de água.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se liga ao próton do hidrônio.
- Os elétrons O–H voltam para o oxigênio, regenerando a água.
O ácido carbâmico se ioniza
Os ácidos carbâmicos são ácidos (pKa ≈ 5), então a água remove o próton O–H. O ânion carbamato tem sua carga no oxigênio que vai expulsar a amina.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da água se liga ao próton do ácido carbâmico.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio, formando o carbamato.
O nitrogênio é protonado
O hidrônio protona o nitrogênio do carbamato, gerando um zwitteríon. Com o nitrogênio protonado, a amina pode sair como anilina neutra, e não como um íon amideto fortemente básico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se liga ao próton do hidrônio.
- Os elétrons O–H voltam para o oxigênio, regenerando a água.
A descarboxilação libera CO2
O par isolado do oxigênio do carboxilato forma uma segunda ligação C=O e a ligação C–N se rompe. O dióxido de carbono escapa como gás, o que torna esta etapa irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio forma a nova ligação π C=O do dióxido de carbono.
- A ligação C–N se rompe e seus elétrons ficam no nitrogênio, liberando anilina.
Anilina e dióxido de carbono
Anilina e CO2 se formam a partir do isocianato e de uma molécula de água. Em espumas de poliuretano, esse CO2 é o agente de expansão, e a nova amina reage com mais isocianato formando ligações ureia.
O que você vai praticar
Desenhe como a água converte o isocianato de fenila em anilina e CO2: adição ao N=C=O, revezamento de prótons até o ácido carbâmico e descarboxilação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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