Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
2-Metilcicloex-2-en-1-ona a partir do 5-oxo-heptanal
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O hidróxido forma o enolato da cetona do lado da etila
O hidróxido remove um hidrogênio do CH2 do grupo etila, vizinho à cetona. Vários enolatos se formam de modo reversível, mas só este consegue alcançar o aldeído por meio de um anel de seis membros.
As setas curvas
- O hidróxido capta um hidrogênio do CH2 da etila.
- O par da ligação C–H forma a ligação C=C do enolato.
- O par π da cetona se desloca para o oxigênio.
O enolato fecha um anel de seis membros
O carbono do enolato ataca o carbono do aldeído, a carbonila mais eletrofílica da molécula. O anel contém o carbono do enolato, o carbono da cetona, três grupos CH2 e o antigo carbono do aldeído.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do enolato regenera a C=O da cetona.
- O par π do enolato forma a ligação C–C do anel com o carbono do aldeído.
- O par π do aldeído se desloca para o seu oxigênio.
A água protona o alcóxido
A água protona o alcóxido secundário, dando 3-hidróxi-2-metilcicloexan-1-ona e regenerando o hidróxido.
As setas curvas
- O alcóxido capta um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, como hidróxido.
Enolização no carbono que carrega a metila
Sob aquecimento, o hidróxido remove o hidrogênio do carbono do anel que carrega a metila, situado entre a cetona e o carbono carbinólico.
As setas curvas
- O hidróxido capta o hidrogênio do carbono do anel que carrega a metila.
- O par da ligação C–H forma a ligação C=C do enolato no anel.
- O par π da cetona se desloca para o oxigênio.
Desidratação E1cB
O enolato regenera a C=O da cetona e expulsa o hidróxido, gerando a C=C trissubstituída do anel, conjugada com a cetona.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a C=O da cetona.
- O par π do enolato forma a C=C conjugada do anel.
- O par da ligação C–O sai como hidróxido.
2-Metilcicloex-2-en-1-ona
Forma-se a 2-metilcicloex-2-en-1-ona, com água como subproduto, e o hidróxido é regenerado como catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação aldólica intramolecular do 5-oxo-heptanal: formação do enolato da cetona do lado da etila, fechamento de anel de seis membros sobre o aldeído, protonação, segunda enolização e desidratação E1cB até a 2-metilcicloex-2-en-1-ona.
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