Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
(E)-2-Methylpent-2-enal by E1cB dehydration
Condições: NaOH (aq.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide forms the enolate
On heating, hydroxide removes the α-hydrogen at C2, which sits between the aldehyde and the carbinol carbon. The resulting enolate is stabilized by delocalization onto the aldehyde oxygen.
As setas curvas
- Hydroxide takes the α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
E1cB vs E2
In E1cB the C–H bond breaks first and the leaving group departs from the conjugate base.
E1cB loss of hydroxide
The enolate re-forms the C=O and the C=C π pair shifts to form the C2=C3 double bond, expelling hydroxide. The conjugated enal is formed as the more stable E isomer, with the ethyl group trans to the CHO.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O.
- The enolate π pair forms the new C=C bond.
- The C–O pair leaves as hydroxide.
(E)-2-Methylpent-2-enal
(E)-2-Methylpent-2-enal forms with water and regenerated hydroxide; conjugation of C=C with C=O makes the dehydration downhill.
O que você vai praticar
Draw the hydroxide-promoted E1cB dehydration of 3-hydroxy-2-methylpentanal to (E)-2-methylpent-2-enal: enolate formation, then loss of hydroxide from the β-carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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