Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Prilezhaev epoxidation — E-but-2-ene
Condições: E-But-2-ene reacts with peracetic acid; stop at the epoxide without hydrolysis. Transfer the terminal peroxide oxygen from above the alkene. The original substituents stay in the plane shown, and attack from below is also possible.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transfer oxygen in one step
Draw the four arrows as one cycle: oxygen transfer happens in one step, without a free carbocation. Swapping the carbon ends of the two C–O arrows gives the same epoxide.
Nota: Use the terminal peroxide oxygen, the one bonded to hydrogen, to make the epoxide. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same ring.
As setas curvas
- The alkene π pair forms one C–O bond of the epoxide.
- The terminal O–H pair forms the other C–O bond. Swapping the carbon ends of these two arrows gives the same epoxide.
- The O–O pair forms the new C=O π bond in the acid.
- The original C=O π pair forms an O–H bond to the peracid proton.
Epoxide and carboxylic acid
The E alkene gives an epoxide with trans methyl groups. Achiral conditions give both enantiomers. The terminal peroxide oxygen loses its O–H and O–O bonds, gains two C–O bonds and keeps two lone pairs. In the acid, the other peroxide oxygen becomes the carbonyl oxygen and the original carbonyl oxygen gains the proton. All atoms and the total charge stay the same.
O que você vai praticar
Draw oxygen transfer from a peracid and see how E alkene geometry carries through to the epoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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