Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Create alkene geometry from an anti conformer
Condições: The displayed 2-bromobutane conformer has a C–H bond and the neighboring C–Br bond anti-periplanar in the page. The other substituents are projected with wedge/hash as shown. Follow hydroxide-mediated removal of this anti-periplanar hydrogen to give E-but-2-ene, not substitution; sodium is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
React the specified conformer
Only the explicitly aligned beta hydrogen is requested; alternative conformers are not redrawn.
Nota: Keep the conformation shown. Remove the hydrogen whose bond is anti-periplanar to the C–Br bond.
As setas curvas
- Hydroxide supplies the O–H bonding pair.
- The aligned C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- Bromine leaves with the C–Br pair.
E alkene from this conformer
The methyl substituents lie on opposite sides of the new alkene. The removed hydrogen becomes the second hydrogen of water, bromide retains the departing pair, and sodium balances its charge. Flattening the remaining bonds is rehybridization, not another electron-flow event.
O que você vai praticar
Translate the specified anti-periplanar C–H/C–Br alignment into an E alkene through a complete E2 event.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas