Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
O DABCO e o brometo de benzila dão o brometo de N-benzil-DABCO
Condições: benzyl bromide (1 equiv), acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque SN2 ao carbono benzílico
Os nitrogênios de cabeça de ponte do DABCO têm seus grupos alquila presos na gaiola, por isso seus pares isolados ficam excepcionalmente expostos e nucleofílicos. Um nitrogênio ataca o carbono benzílico do brometo de benzila pelo lado de trás enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio de cabeça de ponte forma a nova ligação N–C com o carbono benzílico, do lado oposto ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo.
Brometo de N-benzil-DABCO
O novo centro de amônio retira densidade eletrônica do segundo nitrogênio através das curtas pontes de etileno, tornando-o um nucleófilo muito mais fraco. Além disso, o sal monoquaternário precipita da acetona, de modo que a segunda alquilação não ocorre.
O que você vai praticar
Desenhe um nitrogênio de cabeça de ponte do DABCO deslocando o brometo do brometo de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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