Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Imidazole and HCl give imidazolium chloride
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the basic site
Imidazole has two nitrogens: the N–H nitrogen uses its lone pair in the aromatic sextet, while the C=N nitrogen has an in-plane sp2 lone pair. That pyridine-like nitrogen is the basic site (imidazolium pKa 7.0).
As setas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Share the charge between both nitrogens
The neutral N–H nitrogen pushes its lone pair into the C2=N bond while that π pair moves onto the protonated nitrogen. The two contributors are identical, so the cation is symmetric.
As setas curvas
- The N–H nitrogen lone pair forms the N=C2 π bond.
- The C2=N π pair moves onto the protonated nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
Imidazolium chloride: aromatic, with the charge shared by both nitrogens.
O que você vai praticar
Draw the pyridine-like nitrogen of imidazole taking the proton, then the resonance step that makes both N–H nitrogens equivalent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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