Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Basicidade das metilaminas em fase gasosa vs água
Condições: Gas-phase order: Me3N > Me2NH > MeNH2. Aqueous pKaH: Me2NH 10.73, MeNH2 10.66, Me3N 9.80.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a trimetilamina é a base mais forte das três em fase gasosa, mas a mais fraca em água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Em água, os íons amônio são estabilizados por ligações de hidrogênio através das N–H; o Me3NH⁺ tem apenas uma N–H, então é o menos solvatado.
Correto: em água, a solvatação contrabalança a tendência indutiva.
Esta não Os grupos metila retiram elétrons, o que só importa em água.
Os grupos metila doam elétrons nas duas fases.
Esta não A trimetilamina reage com a água formando um álcool.
Aminas não sofrem hidrólise em água.
Esta não Os valores em fase gasosa não são confiáveis, então só a ordem em água é real.
Ambas são medidas; diferem porque a água solvata os íons.
Solução explicada
Cada grupo metila doa densidade eletrônica e estabiliza o cátion, por isso em fase gasosa a Me3N é a mais básica. Em água, o íon amônio também é estabilizado por ligações de hidrogênio entre seus grupos N–H e a água; o Me3NH⁺ tem apenas uma N–H, então é o menos solvatado, e a Me3N fica para trás.
O que você vai praticar
Interprete por que a ordem de basicidade das metilaminas é diferente na fase gasosa e em água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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