Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Nitrogênio básico do imidazol
Condições: Imidazole in water; pKaH = 7.0.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual nitrogênio do imidazol é protonado, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O N3, o nitrogênio do tipo piridina: seu par isolado sp² não faz parte do sexteto aromático.
Correto: a protonação preserva a aromaticidade e dá um cátion simétrico, estabilizado por ressonância.
Esta não O N1, o nitrogênio do N–H, porque ele já leva um hidrogênio.
O par isolado do N1 faz parte do sexteto aromático; protoná-lo destrói a aromaticidade.
Esta não O C2, o carbono entre os nitrogênios.
A protonação no carbono romperia a aromaticidade; o par isolado do N3 é muito mais básico.
Esta não Nenhum: o imidazol não é básico.
O imidazol tem pKaH 7,0, um heterociclo moderadamente básico (como na histidina).
Solução explicada
O N1 (N–H) cede seu par isolado ao sexteto aromático, como no pirrol. O N3 mantém seu par isolado em um orbital sp² no plano do anel, como na piridina, e por isso está livre para se ligar a um próton. O íon imidazólio resultante compartilha a carga entre os dois nitrogênios, e é por isso que o pKaH (7,0) é maior que o da piridina (5,2).
O que você vai praticar
Identifique o nitrogênio básico do imidazol e explique seu pKaH.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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