Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Piperidine, pyridine, pyrrole
Condições: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order pyrrole, pyridine and piperidine from least basic to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- pyrrole
Lone pair is in the aromatic π system.
- pyridine
sp² lone pair: more s character, less basic than sp³.
- piperidine
sp³ alkyl amine: most basic.
Solução explicada
Pyrrole's lone pair is part of its aromatic sextet; protonating it destroys aromaticity (pKaH ≈ −4). Pyridine's lone pair is a free sp² pair, held more tightly than sp³ (pKaH 5.2). Piperidine has a localized sp³ lone pair (pKaH 11.1).
O que você vai praticar
Rank three nitrogen heterocycles by basicity using hybridization and aromaticity.
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