Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que o nitrogênio de uma amida não é básico
Condições: Acetamide, CH3CONH2, compared with ethylamine, CH3CH2NH2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A etilamina é facilmente protonada no nitrogênio por ácido diluído, mas a acetamida não. Por que o nitrogênio da amida não é básico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O par isolado do nitrogênio está deslocalizado no grupo C=O, então protonar o N destruiria a ressonância da amida
Correto: o par isolado faz parte do sistema π da amida, e ácidos fortes protonam o oxigênio no lugar dele.
Esta não Os nitrogênios de amida não têm par isolado
O par isolado existe; só que está compartilhado com a carbonila em vez de livre.
Esta não O grupo acetila é volumoso demais para um próton chegar ao nitrogênio
Um próton é minúsculo; o efeito é eletrônico, não estérico.
Esta não O nitrogênio é sp³ e retém seu par isolado com força demais
O nitrogênio da amida é praticamente sp² e planar; o motivo principal é a deslocalização, não a hibridização.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio de uma amida está deslocalizado no sistema π do C=O (ressonância da amida), o que dá à ligação C–N caráter parcial de dupla. Protonar o nitrogênio destruiria essa ressonância, por isso as amidas são bases muito fracas (pKaH cerca de −0,5) e, quando um ácido forte de fato as protona, protona o oxigênio carbonílico.
O que você vai praticar
Explique por que o nitrogênio de uma amida não é um sítio básico, ao contrário do nitrogênio de uma alquilamina.
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