Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Audit an aromatic-base argument
Condições: Consider only protonation at nitrogen of neutral pyridine and neutral pyrrole.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A student says both nitrogen lone pairs are outside their aromatic π systems. What is the correction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pyrrole contributes its nitrogen pair to aromaticity; pyridine does not.
Pyrrole needs the pair to complete six π electrons, whereas pyridine nitrogen contributes one p electron separately from its lone pair.
Esta não Pyridine contributes its lone pair; pyrrole does not.
This reverses the two electronic arrangements.
Esta não Neither nitrogen possesses a lone pair.
Both neutral nitrogens have a pair, but the orbital role differs.
Solução explicada
Five-membered pyrrole has two π bonds, supplying four π electrons, and uses the nitrogen pair for the other two. Pyridine has three ring π bonds; its nitrogen pair is in an in-plane orbital rather than part of that six-electron π set.
O que você vai praticar
Distinguish pyridine-like and pyrrole-like lone pairs.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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