Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
An amino alcohol without an alkyl halide
Condições: Ethylene oxide in excess ammonia, alcoholic solvent. Follow ring opening and the displayed ammonia-mediated proton relay. This is the monoaddition branch; no exclusive product ratio is asserted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Strained-ring encounter
A nitrogen lone pair forms a bond to an epoxide carbon. The C–O bond electrons move onto oxygen, opening the ring.
As setas curvas
- A nitrogen lone pair forms a bond to an epoxide carbon.
- The C–O bond electrons move onto oxygen, opening the ring.
First solvent-partner encounter
The second ammonia accepts a proton from the new ammonium group. The N–H pair restores the amine lone pair. Ammonia carries a proton between nitrogen and oxygen. The proton-transfer intermediates are not necessarily separately isolable.
Nota: Ammonia carries a proton between nitrogen and oxygen. The proton-transfer intermediates are not necessarily separately isolable.
As setas curvas
- The second ammonia accepts a proton from the new ammonium group.
- The N–H pair restores the amine lone pair.
Second solvent-partner encounter
Alkoxide accepts a proton from ammonium. The N–H pair regenerates the shuttle ammonia.
As setas curvas
- Alkoxide accepts a proton from ammonium.
- The N–H pair regenerates the shuttle ammonia.
Amino alcohol and regenerated ammonia
The epoxide oxygen remains attached to one carbon and gains a proton originally bound to the attacking nitrogen. The other carbon gains NH₂. All atoms and net zero charge are retained, and the second ammonia is regenerated.
O que você vai praticar
Follow neutral nitrogen ring opening and an intermolecular proton relay to an amino alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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