Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Bromação HVZ seguida de NH3: ácido propanoico a alanina
Condições: 1. Propanoic acid, Br2, PBr3 (cat.), then H2O; 2. NH3 (large excess).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido propanoico é tratado com Br2/PBr3 e depois com excesso de amônia. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alanina, CH3CH(NH2)COOH
O bromo entra no carbono α e o NH3 o substitui.
Esta não Ácido 3-aminopropanoico (β-alanina)
A HVZ broma o carbono α, não o carbono β.
Esta não Propanamida, CH3CH2CONH2
Após o tratamento com água, o ácido é regenerado; a amônia substitui no carbono C–Br.
Esta não 2-Bromopropanamida
A amônia ataca o carbono C–Br por SN2, substituindo o bromo.
Solução explicada
A reação de Hell–Volhard–Zelinsky broma o carbono α via enol do brometo de acila, gerando o ácido 2-bromopropanoico. Em seguida, o excesso de amônia desloca o brometo por SN2 no carbono α; o grande excesso limita a polialquilação. O produto é a alanina racêmica.
O que você vai praticar
Preveja o aminoácido formado pela α-bromação de um ácido carboxílico seguida de aminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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