Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Em que sentido a síntese em fase sólida cresce?
Condições: Merrifield or Fmoc solid-phase synthesis of Phe-Ala-Gly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na síntese em fase sólida de Phe-Ala-Gly, qual resíduo é ligado primeiro à resina e em que sentido a cadeia cresce?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Gly primeiro; crescimento da extremidade C-terminal para a N-terminal
O resíduo C-terminal é ancorado e os novos resíduos se adicionam na extremidade amina.
Esta não Phe primeiro; crescimento da extremidade N-terminal para a C-terminal
Esse é o sentido da síntese ribossômica, não da SPPS.
Esta não Ala primeiro; crescimento nos dois sentidos
Só uma extremidade está livre; a outra está ligada à resina.
Esta não Gly primeiro; crescimento da extremidade N-terminal para a C-terminal
Se a Gly (o resíduo C-terminal) está ancorada, os novos resíduos precisam se adicionar em direção à extremidade N-terminal.
Solução explicada
A resina está ligada à carboxila do resíduo C-terminal, então a Gly entra primeiro. Cada ciclo desprotege a amina livre e acopla o próximo aminoácido N-protegido, de modo que a cadeia cresce no sentido C → N: Gly, depois Ala, depois Phe.
O que você vai praticar
Identifique o sentido de crescimento da cadeia na síntese de peptídeos em fase sólida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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