Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Produto da síntese de Strecker a partir do acetaldeído
Condições: 1. Acetaldehyde, NH3, HCN (or NH4Cl/NaCN); 2. H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto final da síntese de Strecker a partir do acetaldeído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alanina racêmica
O carbono do aldeído se torna o carbono α que carrega o NH2 e o novo COOH.
Esta não 2-Aminopropanonitrila
Este é o intermediário; a etapa 2 hidrolisa a nitrila a COOH.
Esta não Ácido lático
Sem amônia, a cianidrina daria ácido lático; aqui o NH3 forma primeiro uma imina.
Esta não β-Alanina
A amina e a carboxila acabam no mesmo carbono, e não em carbonos adjacentes.
Solução explicada
A amônia se condensa com o acetaldeído formando uma imina, e o cianeto se adiciona ao carbono da imina formando a α-aminonitrila CH3CH(NH2)CN. A hidrólise ácida converte a nitrila em ácido carboxílico, gerando alanina. O cianeto se adiciona igualmente às duas faces da imina plana, então a alanina é racêmica.
O que você vai praticar
Preveja o aminoácido formado em uma síntese de Strecker a partir de um aldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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