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  4. Remove a carboxyl proton

Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos

Remove a carboxyl proton

Desenhe o mecanismo · Básico

Condições: Specified carboxyl deprotonation of alaninium by one hydroxide ion. No stereochemical assignment is requested; the methyl branch is in the plane.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. Transfer the explicit O-bound hydrogen

    Do not remove an ammonium proton in this specified step.

    As setas curvas

    • Hydroxide binds the carboxyl proton.
    • The carboxyl O–H pair remains on carboxyl oxygen.
  2. Zwitterion and water

    The amino-acid product has NH₃⁺ and COO⁻, so its net charge is zero while both formal charges remain. One carboxylate contributor is drawn; the negative charge is delocalized over both oxygens.

O que você vai praticar

Generate a zwitterion while retaining the ammonium charge.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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Tags

  • #AminoAcids
  • #ProtonTransfer
  • #pKa
  • #MechanismDrawing

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