Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Trimetilamina se liga ao borano: um aduto amina–borano
Condições: BH3·THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio preenche o orbital p vazio do boro
O borano tem um boro sp2 trigonal plano com apenas seis elétrons de valência e um orbital 2p vazio. A trimetilamina é melhor doadora que o oxigênio do THF com o qual o borano é fornecido, então o par isolado do nitrogênio desloca o THF e forma uma ligação dativa N–B.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se desloca em direção ao boro pobre em elétrons e se torna o par compartilhado da nova ligação N–B.
O boro após a ligação
Conte os domínios eletrônicos do boro depois que a ligação N–B se forma.
Trimetilamina–borano
O nitrogênio tem quatro ligações e nenhum par isolado, portanto tem carga +1; o boro tem quatro ligações e octeto completo, portanto tem −1, e o aduto é neutro no total. Os complexos amina–borano são sólidos estáveis e fáceis de manusear, e por isso servem como fontes de BH3 estáveis na bancada.
O que você vai praticar
Desenhe a trimetilamina doando seu par isolado ao borano e descreva como a hibridização do boro muda no aduto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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