Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
HBr converts 3-methyl-2-butanol into a rearranged tertiary bromide
Condições: HBr (48% aq., excess), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
HBr protonates the alcohol
An oxygen lone pair takes the proton of HBr, turning the hydroxyl group into an alkyloxonium ion that can leave as water. Bromide is released.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves
The C–O bond breaks and neutral water departs, leaving a secondary carbocation.
As setas curvas
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the neighbouring CH carbon, which carries two methyls, migrates with its bonding pair to the cationic carbon, producing the tertiary 2-methylbutan-2-yl cation.
As setas curvas
- The C–H bonding pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Bromide captures the tertiary cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
2-Bromo-2-methylbutane
Bromine ends up on the carbon that never carried the oxygen: the hydride shift moved the reactive centre one carbon along the chain before bromide arrived. Water is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN1 reaction of 3-methylbutan-2-ol with HBr: protonation of the OH, loss of water, the 1,2-hydride shift and bromide capture giving 2-bromo-2-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas