Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Ring expansion of cyclobutylmethanol with HBr
Condições: HBr (48% aq., excess), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
HBr protonates the alcohol
An oxygen lone pair takes the proton of HBr, turning the hydroxyl group into a primary alkyloxonium ion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves as a ring bond migrates
A primary cation is too unstable to form, so water leaves only as a ring C–C bond moves in from the back. The CH2 carbon that loses water joins the ring, the ring grows from four to five members, and the positive charge appears on the former ring CH carbon: the cyclopentyl cation.
As setas curvas
- The ring C–C bonding pair carries its CH2 carbon to the carbon losing water.
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
Why ionisation needs the ring bond
Loss of water alone would create a primary cation; the ring bond's participation avoids it and relieves strain at the same time.
Bromide captures the cyclopentyl cation
A bromide lone pair bonds to the secondary cationic carbon of the five-membered ring.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
Bromocyclopentane
The four-membered ring plus its CH2OH carbon has become a cyclopentane ring, and bromine sits on the carbon that was the ring CH of the starting alcohol.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclobutylmethanol by HBr, loss of water concerted with ring-bond migration to the cyclopentyl cation, and bromide capture giving bromocyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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