Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-ene
Condições: H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton at the terminal CH2, giving a secondary cation next to the isopropyl CH.
As setas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
1,2-Hydride shift
The isopropyl hydrogen shifts to the cationic carbon, giving the tertiary cation.
As setas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cation.
Why does the alkene move?
Acid only catalyses; the outcome is set by alkene stability.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the CH2 next to the tertiary cation, forming the trisubstituted π bond.
As setas curvas
- A bisulfate lone pair takes a β-proton.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
2-Methylbut-2-ene
The trisubstituted alkene forms and sulfuric acid is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed isomerization of 3-methylbut-1-ene: protonation, 1,2-hydride shift and loss of a β-proton to 2-methylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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