Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidratação do vinilciclopentano com deslocamento de hidreto
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o grupo vinila
O hidrônio, formado a partir do ácido sulfúrico em água, transfere um próton para o CH2 terminal do grupo vinila. O cátion secundário formado está ligado ao CH do anel.
As setas curvas
- Os elétrons π do alceno formam a ligação C–H no carbono terminal.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, deixando água neutra.
Deslocamento de hidreto a partir do anel
O hidrogênio do CH do anel migra com seu par para o cátion secundário, levando a carga para o carbono do anel. Esse carbono é terciário, então o deslocamento é energeticamente favorável; o anel de cinco membros, sem tensão, não tem motivo para se expandir.
As setas curvas
- O par ligante C–H do anel leva o hidrogênio até o carbono catiônico da cadeia lateral.
A água se adiciona ao cátion do anel
Um par isolado da água se liga ao cátion terciário 1-etilciclopentila, gerando um íon alquiloxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação C–O com o carbono do anel.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água retira o próton do oxigênio do oxônio. Forma-se o álcool neutro e o hidrônio é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool.
1-Etilciclopentan-1-ol
O grupo OH e o novo grupo etila compartilham o mesmo carbono do anel, formando um álcool terciário. O produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do vinilciclopentano: protonação pelo hidrônio, deslocamento 1,2 de hidreto a partir do anel, captura pela água e desprotonação, formando 1-etilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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