Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de metanol catalisada por ácido ao 3,3-dimetilbut-1-eno
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o alceno
Em metanol, o ácido sulfúrico protona o solvente, então o ácido que reage é o metanol protonado. A ligação π captura seu próton no CH2 terminal, gerando um cátion secundário ao lado do grupo terc-butila.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C formam a nova ligação C–H no carbono terminal.
- O par ligante O–H volta para o oxigênio, liberando metanol neutro.
Deslocamento 1,2 de metila
O carbono quaternário vizinho não tem hidrogênio, então um grupo metila migra com seu par ligante. O cátion secundário vira o cátion terciário 2,3-dimetilbutan-2-ila.
As setas curvas
- O par ligante C–CH3 leva a metila até o carbono catiônico.
O metanol se adiciona ao cátion
Um par isolado do oxigênio do metanol se liga ao cátion terciário, gerando um éter protonado (um íon oxônio). O metanol é o solvente, portanto é de longe o nucleófilo mais abundante.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Outra molécula de metanol remove o próton do oxigênio com carga positiva. Forma-se o éter neutro e o metanol protonado, o catalisador, é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do éter.
2-Metóxi-2,3-dimetilbutano
O grupo metóxi fica no carbono terciário do esqueleto rearranjado. O ácido é devolvido inalterado, então basta uma quantidade catalítica.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metanol catalisada por ácido ao 3,3-dimetilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de metila, captura pelo metanol e desprotonação, formando 2-metóxi-2,3-dimetilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas