Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Hidrólise ácida da celobiose a duas D-glicoses
Condições: H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonar o oxigênio glicosídico
O hidrônio protona o oxigênio que liga o C1 da unidade de glicose não redutora ao C4 da outra unidade de glicose. As ligações glicosídicas resistem a base, mas, uma vez protonado, esse oxigênio acetálico pode sair como um álcool neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio em ponte captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando água.
Forma-se o íon glicosil-oxocarbênio
O oxigênio do anel da glicose não redutora expulsa o oxigênio protonado de C4 da outra glicose, gerando um íon glicosil-oxocarbênio planar. A ligação β reage pelo mesmo caminho que a ligação α da maltose, só que mais devagar, já que o β-glicosídeo de partida é mais estável.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do anel forma a ligação π C=O⁺.
- A ligação anomérica C1–O se rompe em direção ao oxigênio em ponte, que sai como a hidroxila de C4 da glicose.
A água se adiciona ao íon oxocarbênio
A água ataca o C1 planar. O ataque pela face de cima gera o anômero β desenhado aqui; o ataque por baixo gera o α, e de qualquer forma os dois se equilibram por mutarrotação.
As setas curvas
- Um par isolado da água se liga ao carbono do oxocarbênio.
- O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio do anel.
A água remove o próton extra
A água desprotona o novo íon oxônio e regenera o hidrônio; logo, o ácido é um catalisador. O carbono anomérico agora é um hemiacetal livre.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio anomérico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio anomérico.
Duas D-glicoses
As duas metades agora são D-glicose. A celulose é uma longa cadeia dessas ligações β(1→4); os seres humanos não têm a enzima que as quebra, e por isso a celulose é fibra alimentar, enquanto o amido (ligações α) é alimento.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise catalisada por ácido da ligação glicosídica β(1→4) da celobiose, passando pelo íon glicosil-oxocarbênio, até duas moléculas de D-glicose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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