Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
6-O-Acetyl-β-D-glucopyranose from acetic anhydride
Condições: Ac2O (1 equiv), pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The C6 hydroxyl adds to the anhydride
The primary C6 OH is the least hindered hydroxyl, so with one equivalent of anhydride it reacts first. Its lone pair adds to a carbonyl carbon.
As setas curvas
- The C6 oxygen lone pair bonds to the anhydride carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which OH first?
Primary versus secondary hydroxyls.
Acetate leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels acetate, the better leaving group (conjugate base of a weak acid).
As setas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks and acetate leaves.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium, giving the neutral ester as pyridinium acetate.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
6-O-Acetyl-β-D-glucopyranose
Only the primary hydroxyl is acetylated; the anomeric hemiacetal and the ring OH groups remain free.
O que você vai praticar
Draw the C6 hydroxyl of β-D-glucopyranose adding to acetic anhydride, loss of acetate from the tetrahedral intermediate and pyridine removing the proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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