Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Activate an anomeric acetal
Condições: Selected early acid-hydrolysis stages of a methyl aldopentofuranoside: protonate the exocyclic methoxy oxygen, then cleave its anomeric C–O bond. Stop before water capture. Stereochemistry is intentionally unspecified; no anomer is selected.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfer the acid proton
Activate the explicitly specified exocyclic oxygen rather than ejecting an unprotonated alkoxide.
As setas curvas
- The methoxy oxygen lone pair binds the hydronium proton.
- The O–H electrons return to hydronium oxygen, making water.
Cleave the activated bond
Follow the electrons of the bond joining the anomeric carbon to the protonated methoxy oxygen.
As setas curvas
- The anomeric C–O bond pair goes to the protonated exocyclic oxygen, releasing neutral methanol.
Endpoint of the specified early stages
Methanol and water are retained alongside the glycosyl cation. The positive anomeric carbon is stabilized by donation from ring oxygen; a carbon-cation resonance contributor is shown. Full hydrolysis still requires water capture and deprotonation, which are outside the specified stages.
O que você vai praticar
Show acid activation and glycosidic cleavage without inventing direct loss of methoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas