Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Close an aldose chain
Condições: Specified stage: the terminal O4 of an aldotetrose is already deprotonated. First form the ring, then protonate with the explicitly introduced water. Configuration and anomer selectivity are unspecified; drawings show connectivity only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make the intramolecular bond
The ring path follows O4–C4–C3–C2–C1; carbonyl oxygen stays outside the ring.
As setas curvas
- The O4 alkoxide attacks aldehyde carbon C1 to close a five-membered ring.
- Carbonyl π electrons move to the carbonyl oxygen.
Introduce water for proton transfer
This snapshot adds a specified water molecule to the cyclic alkoxide produced in the first step.
As setas curvas
- The former carbonyl oxygen accepts the explicit water proton.
- The water bond pair stays on its oxygen, forming hydroxide.
Cyclic hemiacetal and hydroxide
C1 is the anomeric carbon: it bears an OH and a bond to ring oxygen. Oxygen O4 is neutral within the ring, and the original negative charge now resides on hydroxide. No particular anomer has been assigned.
O que você vai praticar
Form a five-membered hemiacetal through intramolecular carbonyl addition and protonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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