Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Recover a masked carbonyl
Condições: The acetal CH3CH2CH(OCH3)2 is hydrolyzed in excess water with acid catalysis; no oxidation or carbon-skeleton rearrangement occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which carbonyl compound is regenerated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanal, CH3CH2CHO.
The acetal carbon retains ethyl and H as its two nonoxygen substituents.
Esta não Acetone, CH3COCH3.
That would require moving a carbon substituent so the carbonyl carbon had two methyl groups.
Esta não Methyl propanoate, CH3CH2COOCH3.
An ester would require a different oxidation/connectivity outcome; ordinary acetal hydrolysis gives carbonyl plus alcohol.
Solução explicada
Replace the pair of methoxy groups at the same carbon with one carbonyl oxygen while retaining that carbon’s ethyl and hydrogen substituents. The three-carbon aldehyde is propanal. The methoxy groups depart into the alcohol pool; their carbons do not become part of the aldehyde chain.
O que você vai praticar
Infer the parent carbonyl from an acetal’s carbon substituents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas