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  4. What came before the cyanohydrin alkoxide?

Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons

What came before the cyanohydrin alkoxide?

Trabalhe de trás para frente · Aplicação

Condições: One nucleophilic attack step

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

This alkoxide was formed in a single nucleophilic attack step. Which reactants gave it?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Acetone + cyanide

    Correct: cyanide carbon attacked the carbonyl carbon and the π electrons went to oxygen.

  2. Esta não Acetone cyanohydrin

    That is the protonated product after the step, not its reactants.

  3. Esta não Acetone enolate + HCN

    An enolate attacking HCN would make a C–H bond, not the C–CN bond shown.

Solução explicada

Undo the step: the oxygen lone pair re-forms C=O and the new C–C bond breaks back toward cyanide carbon. That gives acetone and cyanide, the addition step drawn in reverse.

O que você vai praticar

Run a nucleophilic-attack step backwards to find its reactants.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #MechanismDrawing
  • #LewisStructures
  • #Retrosynthesis

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