Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E1 elimination — 1-methylcyclohexene
Condições: 1-Chloro-1-methylcyclohexane reacts in warm aqueous solvent. Draw E1 to 1-methylcyclohexene using the drawn ring β-H, rather than substitution or a double bond outside the ring. Unlike E2, proton loss from this carbocation does not need an anti-periplanar H and leaving group.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Chloride leaves first
Break only the C–Cl bond in this step. Water has not reacted yet.
As setas curvas
- The C–Cl pair goes to Cl, leaving a tertiary carbocation in the ring.
Form the ring double bond
The carbocation is already there. Remove a β proton and form the double bond; chloride has already left.
Nota: Remove the separately drawn ring hydrogen next to the carbocation.
As setas curvas
- Water removes the drawn β hydrogen from the ring.
- The C–H pair forms the π bond and neutralizes the neighboring carbocation.
Ring alkene and hydronium
Chloride left before water reacted. Water then took a proton to become H₃O⁺, while the C–H pair formed the alkene and removed the positive charge from carbon. The six ring carbons and the methyl group are still joined to the same neighbors.
O que você vai praticar
Let chloride leave, then remove a β hydrogen to form a double bond inside the ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas