Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Follow a carbon shift before alkene formation
Condições: 3,3-Dimethylbutan-2-ol under aqueous acidic dehydration conditions. Follow the rearranged branch to 2,3-dimethylbut-2-ene. Hydronium is explicit; its spectator counteranion is omitted throughout. No claim of an exclusive product is made.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Begin activation
Keep the substrate carbon skeleton intact during this initial event.
Nota: Any hydronium proton can be transferred.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
- The old bond pair stays on the atom losing the proton.
Form the ionic intermediate
Water departs with both O-bound hydrogens.
As setas curvas
- C–O cleavage gives water and the secondary carbocation.
Follow the specified carbon migration
The adjacent carbon has no hydrogen to migrate.
Nota: Any of the three equivalent methyl groups can migrate.
As setas curvas
- A bond pair between the quaternary carbon and a methyl group forms a bond to the adjacent cation, placing the charge on the former quaternary carbon.
Finish the rearranged branch
This step chooses the fully substituted central alkene.
As setas curvas
- Water accepts the explicit proton from the carbon that received the methyl group.
- The C–H pair forms the alkene to the rearranged cationic center.
Rearranged alkene and regenerated acid
The migrating methyl now bonds to the former alcohol carbon. Losing its explicit H creates the central C=C bond, with two methyl groups on each alkene carbon. Substrate oxygen remains in water; hydronium is regenerated and every carbon is retained.
O que você vai praticar
Track a migrating methyl group through complete acid dehydration when the adjacent quaternary carbon has no hydride to donate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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